Dalam lima tahun, Jesseline Tiopan berhasil membuktikan bahwa integritas dan kerja keras merupakan faktor utama untuk menjadi seorang corporate lawyer yang kompeten. Sebagai perantau dari daerah yang tidak mengenal corporate lawyer sampai dengan ia pindah ke Jakarta, Jesseline berharap pengalaman hidup dan perjalanan kariernya dapat menjadi inspirasi bagi mahasiswa hukum dari luar Jakarta. Khususnya mahasiswa yang mempunyai cita-cita berkarier sebagai pengacara dalam skala nasional bahkan internasional.
Karier Jesseline sebagai seorang corporate lawyer dimulai pada tahun 2019 di firma hukum UMBRA. Di sana ia diperkenalkan kepada dunia transaksi. Jesseline masih ingat ketika memulai kariernya, ia diminta menghadiri meeting transaksi jual beli non-performing loan. Di saat itu juga, Jesseline menyadari bahwa ternyata teori-teori hukum yang ia pelajari selama ini dapat diimplementasikan sedemikian rupa dalam transaksi yang bahkan tidak pernah terpikirkan olehnya.
Setelah mengamati negosiasi yang ketat dan panjang dalam berbagai meeting dan berbekal kekaguman baru terhadap profesinya, Jesseline langsung menempatkan profesi ini sebagai prioritas hidupnya. Targetnya adalah menjadi corporate lawyer yang dipercaya klien untuk memimpin di meja negosiasi.
Tekad dan ambisi Jesseline ini yang pada akhirnya membuahkan hasil. Pada tahun 2020 Jesseline secara resmi menjadi Associate dalam tim perbankan dan lembaga jasa keuangan UMBRA di bawah naungan Senior Partner (Founder) UMBRA, Putu Raditya Nugraha.
Waktu dan kerja keras yang Jesseline berikan untuk kariernya pun segera menunjukkan hasil. Sekarang ia memegang peranan besar dalam memimpin transaksi high profile dan memperoleh kepercayaan klien. Dengan kata lain, ia saat ini duduk di meja negosiasi berseberangan dengan partner kantor hukum lain. Ini berhasil ia capai dalam waktu yang tergolong singkat.
Jesseline bukan berasal dari keluarga dengan latar belakang hukum. Malah, dapat dikatakan ia tumbuh besar dalam keluarga yang tidak dekat dengan hukum. Ibunya merupakan pengusaha salon keluarga kecil di Medan dan sedari kecil, Jesseline selalu berpikir ia akan mengikuti jejak ibunya di industri kecantikan.
Bahkan, pada saat menempuh pendidikan hukum di Universitas Sumatera Utara, di Medan, Jesseline tidak mengetahui adanya profesi corporate lawyer di Indonesia. Pemikiran inilah yang membuat Jesseline tidak mengikuti organisasi atau klub debat apa pun pada saat ia menjadi mahasiswa hukum.